高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 專題二十四 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模擬創(chuàng)新題1

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 根據(jù)高考命題大數(shù)據(jù)軟件分析，重點關(guān)注第2、4、7及創(chuàng)新導(dǎo)向題。 模擬精選題 1．(2016遼寧撫順一模，38)某調(diào)香劑的化學(xué)式為C12H14O2，該調(diào)香劑廣泛用于香精。某實驗室科技人員設(shè)計了下列合成路線來合成該調(diào)香劑： 試回答下列問題： (1)B物質(zhì)的分子式為______________，在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)____________種峰。 (2)D物質(zhì)的官能團(tuán)名稱是____________。 (3)上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是____________(填編號)； (4)寫出反應(yīng)③、⑥的化學(xué)方程式：③__________________________， ⑥___________________________________________________________。 (5)F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件同分異構(gòu)體共有________種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式____________。 ①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③兩個取代基上碳原子數(shù)目相同，且均含有一種官能團(tuán)。 解析　(1)A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)為，NaOH水溶液，為鹵原子的水解條件，B的結(jié)構(gòu)為，B氧化得C，C中含有3個氧原子(只少2個H原子)，C為 (另一羥基無α－H，不能被催化氧化)。C→D少2個氫原子和1個氧原子，發(fā)生的羥基的消去反應(yīng)，D為，E為，F(xiàn)為。(1)B的分子式為C5H12O2，分子中有6種氫。(3)反應(yīng)①為加成，②為取代，③為氧化，④為消去，⑤為取代，⑥為取代(酯化)。(5)由限制條件③可知每個取代基上有3個碳原子，官能團(tuán)分別為碳碳雙鍵和酯基，由限制條件②可知2個取代基在苯環(huán)上處于對位。含酯基的取代基可以是—OOCH2CH2CH3、—CH2OOCCH3、—CH2CH2OOCH，含碳碳雙鍵的取代基可以是—CH===CH—CH3、—CH2—CH===CH2，共有6種。 答案　(1)C5H12O2　6 (2) 碳碳雙鍵、羧基 (3)②⑤⑥ (4)③ 2CH3CH2C(OH)(CH3)CH2(OH)＋O22CH3CH2C(OH)(CH3)COOH＋2H2O 2．(2016湖南衡陽一模，38)(1)乙基香草醛是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更濃郁。寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱____________________________，核磁共振氫譜顯示該分子中有 ____________種不同類型的氫原子。 (2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化： 已知：a.RCH2OHRCHO b．與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。 ①由A→C的反應(yīng)方程式______________________________________， 屬于________(填反應(yīng)類型)。 ②B的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________。 ③寫出在加熱條件下C與NaOH醇溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________________________________。 (3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D()是一種醫(yī)藥中間體，請設(shè)計合理方案用茴香醛()合成D。(其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示并注明必要的反應(yīng)條件)。 ______________________________________________________________。 (4)乙基香草醛的同分異構(gòu)體有很多種，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種，其中有一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰，吸收峰的面積之比為1∶1∶2∶6，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。 ①能與NaHCO3溶液反應(yīng) ②遇FeCl3溶液顯紫色，且能與濃溴水反應(yīng) ③苯環(huán)上有兩個烴基 ④苯環(huán)上的官能團(tuán)處于對位 解析　(1)根據(jù)乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡式，得出含有的含氧官能團(tuán)：醛基、酚羥基、醚鍵，苯環(huán)上有3種、醛基上1種、酚羥基上1種、乙基上2種，核磁共振氫譜有7種不同的氫原子；(2)A是有機(jī)酸，存在—COOH，A→B在CrO3/H2SO4，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中存在—CH2OH，A被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸，說明與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫，同時苯環(huán)上只有一種取代基，對比A、C的化學(xué)式，A→C：Br取代了羥基的位置，說明A中含有—OH，綜上所述A的結(jié)構(gòu)簡式：，①A→C，對比化學(xué)式C比A少了一個—OH，C比A多了一個Br，說明HBr的Br取代A中—OH發(fā)生的取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式：＋H2O；②根據(jù)RCH2OHRCHO ，得出B的結(jié)構(gòu)簡式：；③C的結(jié)構(gòu)簡式中含有—Br能在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，—COOH與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)方程式： (4)①能與NaHCO3反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中有—COOH，②遇FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基，且能與濃溴水反應(yīng)，說明酚羥基鄰位或?qū)ξ簧嫌袣?，③苯環(huán)上有兩個烴基，說明苯環(huán)上有4個取代基，④苯環(huán)上官能團(tuán)的位置是對位，—OH、—COOH是對位，符合以上的結(jié)構(gòu)簡式： 核磁共振氫譜出現(xiàn)4種峰，說明有4種不同的氫原子，吸收峰的面積之比為1∶1∶2∶6，說明四種氫的個數(shù)1∶1∶2∶6，上述三種結(jié)構(gòu)簡式中不同氫的個數(shù)比分別是：1∶1∶2∶6、1∶1∶1∶1∶3∶3、1∶1∶1∶1∶3∶3，符合題意是。 答案　(1)醛基、酚羥基、醚鍵(答出其中的2種即可)　7 3．(2016安徽“江南十?！甭?lián)考)阿伐他汀是一種臨床廣泛使用的降血脂藥，它的一種合成路線如下(部分步驟省略)，根據(jù)題意回答問題： 已知： (R、R′代表烴基) (1)寫出的名稱____________________________。 (2)判斷反應(yīng)類型①________________；④_________________________。 (3)寫出有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________。 (4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式______________________________________。 (5)寫出一種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________。 ①分子含有一個5元環(huán)。 ②核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為：1∶1∶1∶2。 (6)參考上述流程，設(shè)計由環(huán)戊二烯合成產(chǎn)品G的流程如下： 反應(yīng)條件1所選擇的試劑為__________；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為________；產(chǎn)品G的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________。 解析　根據(jù)已知信息知，反應(yīng)①是碳碳雙鍵被KMnO4(H＋)氧化的反應(yīng)；B含有—COOH，與苯胺發(fā)生成肽反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡式為；對比C和D的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)③是C中的α－H對苯甲醛中醛基的加成反應(yīng)；對比D和F的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)④是醇羥基的消去反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡式是，反應(yīng)⑤是對氟苯甲醛中醛基氫對D中碳碳雙鍵的加成反應(yīng)； (1) 含有—F和—CHO兩種官能團(tuán)，根據(jù)－F的位置和苯甲醛進(jìn)行命名。(6)對比和的結(jié)構(gòu)，根據(jù)上述流程中反應(yīng)①知，條件1是KMnO4(H＋)；對比的結(jié)構(gòu)，根據(jù)上述流程中反應(yīng)③知，條件2是HCHO；與過量Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)后再酸化，醛基被氧化為羧基，則產(chǎn)品G是。 答案　(1)對氟苯甲醛(或者4－氟苯甲醛) (2)氧化反應(yīng)　消去反應(yīng) 4．(2016重慶萬州期中)如圖是一種常見的氨基酸G的合成路線： 已知以下信息： ①A苯環(huán)上只有1個取代基，核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積比為1∶2∶2∶2∶2∶ 1； ③F、G均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，F(xiàn)苯環(huán)上的一氯代物只有兩種； 回答下列問題： (1)A的分子式為____________，A的名稱為____________； (2)C→D的反應(yīng)類型是____________；G的結(jié)構(gòu)簡式為____________； (3)鑒別F和G可用的試劑是____________； A．Na　 B．NaOH　 C．Na2CO3　D．NaHCO3　E．FeCl3 (4)A→B的化學(xué)方程式為________________________________________； 該反應(yīng)的目的是_________________________________________________ ______________________________________________________________； (5)F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)的異構(gòu)體有________種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1的是______________________________________________________________。 解析　據(jù)A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成B的分子式結(jié)合信息①可知A為苯乙醇，分子式為C8H10O，據(jù)反應(yīng)條件可知A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的B為，B→C為硝化反應(yīng)，D和F的苯環(huán)上的一氯代物都只有2種，說明在對位取代，C為，C→D的反應(yīng)是硝基還原為氨基的反應(yīng)，F(xiàn)、G能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知D→E是酯的水解反應(yīng)和氨基生成羥基的反應(yīng)，E為，E氧化后酸化生成F，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)為，據(jù)信息③可知，G為，(1)由上述分析可知，A的分子式為C8H10O，名稱是苯乙醇；(2)據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D比C多了2個氫原子，少了2個氧原子，所以C生成D的反應(yīng)是還原反應(yīng)，F(xiàn)為，據(jù)信息③可知，G為；(3)F為，G為，都含有酚羥基，所以Na、NaOH、FeCl3不能鑒別，G中含有羧基，能夠與碳酸鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w；(4)為苯乙醇，據(jù)反應(yīng)條件可知A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的B為，目的是保護(hù)在硝化過程中醇羥基不被氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (5)F為，其含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)的異構(gòu)體中需有酯基，可以是酚羥基與甲酸形成的酯，另有一個甲基，這樣的酯有鄰間對3種，可以是酚羥基與乙酸形成的酯，有1種，苯甲酸與甲醇形成的酯，有1種，苯甲醇與甲酸形成的酯，有1種，共6種，其中的核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1。 答案　(1)C8H10O　苯乙醇　(2)還原反應(yīng) 5．(2016河北邢臺期末，28)高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下： 已知： 回答下列問題： (1)E的名稱為________；PET單體中官能團(tuán)的名稱為________。 (2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________；反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________。 (3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_______________________________________。 (4)J的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________。 (5)下列說法正確的是________(填字母)。 a．B和D互為同系物 b．反應(yīng)⑦為酯化反應(yīng) c．D可以被CuO還原 d．PET聚酯樹脂和PMMA都能發(fā)生水解 (6)有機(jī)物的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的共有________種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶2的是_________________________________________________(填結(jié)構(gòu)簡式)。 ①苯環(huán)上的一氯代物只有兩種； ②苯環(huán)上的取代基不超過三個； ③0.1 mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，能產(chǎn)生4.48 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)CO2。 解析　根據(jù)合成路線知，反應(yīng)①是加成反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2Br—CH2Br；反應(yīng)②是水解反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH—CH2OH；根據(jù)信息Ⅰ和PET單體的分子式C12H14O6知，反應(yīng)③是取代反應(yīng)，D是CH3OH，PET單體的結(jié)構(gòu)簡式為，含有兩種官能團(tuán)羥基和酯基；反應(yīng)④是縮聚反應(yīng)，PET聚酯的結(jié)構(gòu)簡式為，含有酯基，能發(fā)生水解；根據(jù)合成路線和信息Ⅱ知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為2－丙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)⑥是消去反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡式是；反應(yīng)⑦是酯化反應(yīng)，反應(yīng)⑧是加聚反應(yīng)，PMMA單體的結(jié)構(gòu)簡式為，PMMA含有酯基，能發(fā)生水解。符合條件的同分異構(gòu)體有6種： 核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶2的是。 答案　(1)2丙醇　 羥基、酯基 (2)取代反應(yīng)　 縮聚反應(yīng) 6．(2015大連調(diào)研)咖啡酸苯乙酯 ()是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： 請?zhí)顚懴铝锌瞻祝? (1)D分子中的官能團(tuán)是________。 (2)高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________。 (3)寫出A―→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________ _____________________________________________________________。 (4)B―→C發(fā)生的反應(yīng)類型有________________________________________。 (5)A的同分異構(gòu)體很多種，其中同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。 ①苯環(huán)上只有2個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)；④能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 (6)以下對A具有的性質(zhì)描述正確的是________。 a．1 mol A最多消耗2 mol NaOH b．一定條件下1 mol A最多能與1 mol氫氣加成 c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) d．能發(fā)生取代反應(yīng) 解析　咖啡酸苯乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，得到的A為，D為，D在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成烯烴E，烯烴E進(jìn)一步發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物M。A中含有羧基，因此可以和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B中含有碳碳雙鍵，可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，同時苯環(huán)上酚羥基鄰對位的H可被Br原子取代。符合條件的A的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的2個取代基分別為—OH和，它們在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種，共有3種符合條件的同分異構(gòu)體。 答案　(1)羥基 (4)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)　(5)3　(6)d 7．(2015武漢質(zhì)檢)4溴苯乙酮酸乙酯(G)是合成藥物的重要中間體。工業(yè)上合成路線如下： 已知：加熱時，在NaOH溶液中很難水解。 (1)B→C的反應(yīng)類型是_________________________________________； E的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________。 (2)F中含有的官能團(tuán)除羰基外的名稱是________；B的名稱是________。 (3)滿足以下條件，A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是____________、____________、____________。 ①苯環(huán)上有兩個取代基?、谀馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)?、鬯猱a(chǎn)物能被氧化成二元羧酸 (4)F經(jīng)催化加氫的產(chǎn)物H是芳香族化合物，在一定條件下能形成六元環(huán)酯，試寫出由H生成高聚物的化學(xué)方程式___________________________。 (5)下列關(guān)于G的說法正確的是________。 a．分子式是C10H10O3Br b．核磁共振氫譜有4種峰 c．1 mol G催化加氫，需4 mol H2 d．1 mol G完全燃燒消耗10.5 mol O2(產(chǎn)物之一是HBr) 解析　由題中的合成路線，推斷出B為、D為。 (1) 通過消去反應(yīng)生成；E的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)因F的結(jié)構(gòu)簡式為，所含官能團(tuán)的名稱為羰基、溴原子、羧基；B為，其名稱為4溴苯乙醇(或?qū)︿灞揭掖?。(3)因A的結(jié)構(gòu)簡式為，滿足題中條件的同分異構(gòu)體為。 (4)F()催化加氫得到H的結(jié)構(gòu)簡式為，因其分子結(jié)構(gòu)中含羥基和羧基，在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯，其化學(xué)方程式為： ＋(n－1)H2O。(5)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子式為C10H9O3Br，a項錯誤；分子中含有四種不同類型的氫原子，b項正確；1 mol該物質(zhì)最多能與4 mol H2加成，c項正確；依據(jù)分子式，1 mol該物質(zhì)完全燃燒消耗10.5 mol O2，d項正確。 8．(2015洛陽檢測)已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維(M)的單體，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下： 回答下列問題： (1)B中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________； C的名稱________(系統(tǒng)命名法命名)。 (2)反應(yīng)A→M的反應(yīng)類型為________；M的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (3)①反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為____________________________________。 ②F與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________。 (4)關(guān)于E的下列說法正確的是________(填寫序號)。 ①分子中所有碳原子都在同一平面上 ②能與H2反應(yīng)?、勰芘cNaOH的醇溶液反應(yīng)?、苣芘cHBr反應(yīng) (5)寫出滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ___________________________________________________________。 ①與A具有相同的官能團(tuán)?、谒猱a(chǎn)物之一(相對分子質(zhì)量為108)遇FeCl3溶液顯紫色?、酆舜殴舱駳渥V有5種峰 解析　根據(jù)合成路線中各物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可得出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，A為、B為、D為、F為。 中所有碳原子都在同一平面上，②苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)， ③屬于醇，不能與NaOH的醇溶液反應(yīng)，④能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)。符合題意的為①②④；(5)滿足條件的A的同分異構(gòu)體是CH3OCOCCH3CH2。 創(chuàng)新導(dǎo)向題 考向一　有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu) 角度1　考查有機(jī)物的成鍵特點、空間構(gòu)型、系統(tǒng)命名及同系物的判斷 角度2　考查同分異構(gòu)體的書寫及判斷 角度3　考查確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的物理方法 1．某羧酸酯的分子式為C57H104O6，1 mol該酯完全水解可得到1 mol甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]和3 mol羧酸。該羧酸的分子式為(　　) A．C18H34O2 B .C17H32O2 C．C18H36O2 D．C16H32O2 解析　由題意可知，1 mol C57H104O6完全水解可得到1 mol甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]和3 mol羧酸，說明該酯中含有三個酯基，則水解應(yīng)消耗3 mol水，則可知3 mol羧酸的分子式應(yīng)為C57H104O6＋3H2O－C3H8O3＝ C54H102O6，則羧酸的分子式應(yīng)為C54H102O6/3＝C18H34O2，故答案為A。 答案　A 2．(1)下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是________。 ①2，2－二甲基丙醇和2－甲基丁醇 ②鄰氯甲苯和對氯甲苯 ③2－甲基丁烷和戊烷 ④甲基丙烯酸和甲酸丙酯 (2)鄰甲基苯甲酸()有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類，且分子結(jié)構(gòu)中有甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有________種。 解析　甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同，故不互為同分異構(gòu)體。 (2)符合條件的同分異構(gòu)體 (包括間位和對位)3種，以及乙酸苯酚酯、苯甲酸甲酯各一種。 答案　(1)④　(2)5 3．某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法中錯誤的是(　　) A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵 B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子 C．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3 D．由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù) 解析　由紅外光譜圖可知，該有機(jī)物至少含有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵，故A正確；由核磁共振氫譜知有3個吸收峰，因此含有3種氫原子，故B正確；雖然CH3—O—CH3的分子式為C2H6O，但其中含有1種氫原子，且沒有O—H鍵，與紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖均不相符，說明A不是甲醚，而是乙醇(CH3—CH2—O—H)，故C錯誤；雖然由核磁共振氫譜圖吸收峰的個數(shù)可以得知該有機(jī)物所含有的氫原子種數(shù)，由吸收峰面積之比可以得知不同種類氫原子的個數(shù)之比，但是不能得知該有機(jī)物所含的氫原子總數(shù)，故D正確。 答案　C 考向二　官能團(tuán)與有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì) 4．普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是(雙選)(　　) A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D．1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng) 解析　在普伐他汀的結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)有醇羥基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基()和碳碳雙鍵()，所以能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因無酚羥基，故不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中的羧基(—COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)可與2 mol NaOH反應(yīng)。 答案　BC 考向三　有機(jī)物的推斷與合成 角度1　考查有機(jī)物的推斷 角度2　考查有機(jī)物的合成 5．有機(jī)物A、B的分子式均為C11H12O5，均能發(fā)生如下變化。 已知：①A、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng)； ②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種； ③F能使溴水褪色且不含有甲基； ④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 根據(jù)題意回答下列問題。 (1)反應(yīng)③的反應(yīng)類型________；反應(yīng)⑥的條件是________。 (2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式________；D中含氧官能團(tuán)的名稱是________。 (3)E是C的縮聚產(chǎn)物，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式_______________________ ____________________________________________________________。 (4)下列關(guān)于A～I(xiàn)的說法中正確的是________(選填編號)。 a．I的結(jié)構(gòu)簡式為 b．D在一定條件下也可以反應(yīng)形成高聚物 c．G具有8元環(huán)狀結(jié)構(gòu) d．等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗等量的NaOH (5)寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：__________________ ____________________________________________________________。 (6)D的同分異構(gòu)體有很多種，寫出同時滿足下列要求的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解 ③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種 解析?、貯、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng)，說明這四種物質(zhì)分子中都含有羧基； ②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明A和D分子中含有酚羥基，且A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種； ③F能使溴水褪色且不含有甲基，且F能生成高聚物說明F含有碳碳雙鍵； ④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中含有醛基。 C能生成F和G，且C中含有羧基，F(xiàn)比G中的碳原子數(shù)少一半，說明③發(fā)生的是消去反應(yīng)，生成G是酯化反應(yīng)，同時說明C中含有羧基和醇羥基。 (1)通過以上分析可知，C中含有羧基和醇羥基，③發(fā)生的是消去反應(yīng)；⑥是醇羥基被氧化生成醛基，反應(yīng)條件是Cu/加熱(寫不寫O2均可以)同時說明C中含有—CH2OH。 (2)F的結(jié)構(gòu)簡式是CH2===CHCH2COOH, D中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基和羧基。 (3)C是HOCH2CH2CH2COOH，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為nHOCH2CH2CH2COOH ＋(n－1)H2O。 (4)a.I的結(jié)構(gòu)簡式為，故錯誤。 b．D中含有酚羥基和羧基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故正確。 c．G的結(jié)構(gòu)簡式為，為10元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故錯誤。 d．根據(jù)A或B經(jīng)反應(yīng)①所得產(chǎn)物相同可以判斷A為，B為，等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗等量的NaOH，故正確。 (6)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含酚羥基； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解說明含有醛基但不含酯基； ③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種，說明是對稱結(jié)構(gòu)。所以滿足條件的D的同分異構(gòu)體為或。 答案　(1)消去反應(yīng)　Cu/加熱(寫不寫O2均可以) (2)CH2＝CHCH2COOH　羥基和羧基 (4)bd 6．常見氨基酸中唯一不屬于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下： (1)化合物A的名稱(用系統(tǒng)命名法命名)是________；反應(yīng)①的類型為_____________________________________________________________。 (2)寫出一種不含手性碳原子的常見氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式： ______________________________________________________________。 (3)反應(yīng)B→C可看作兩步進(jìn)行，其中間產(chǎn)物的分子式為C5H7O3N，且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。寫出由B反應(yīng)生成中間產(chǎn)物的化學(xué)方程式：____________________________________________________________ _____________________________________________________________。 (4)合成路線中設(shè)計反應(yīng)③、④的目的是___________________________ _____________________________________________________________。 (5)已知R－NO2R－NH2，寫出以甲苯和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析　(1)化合物A應(yīng)從靠近氨基一端編號。反應(yīng)①為酯化反應(yīng)，也稱作取代反應(yīng)。 (2)不含手性碳原子的α氨基酸中R改為H； (3)B→C中間產(chǎn)物的判斷通過對比對B、C的碳架結(jié)構(gòu)有官能團(tuán)可知，先發(fā)生了酯的氨解，再發(fā)生了還原反應(yīng)。 (4)由合成路線看，用五氯酚是將脯氨酸提取出來，然后再將其分離出來。 (5)合成路線的設(shè)計看清N原子與甲基在苯環(huán)上的相對位置、正向分析與逆向分析相結(jié)合、反應(yīng)②的信息(氨基中的兩個H均可以與酯發(fā)生水解反應(yīng))及硝基還原的遷移應(yīng)用。 答案　(1)2－氨基－1，5－戊二酸　取代(或酯化)反應(yīng) (2)H2NCH2COOH (4)提純脯氨酸